Genel Bilgiler
Ketoenoller , modern bitki koruma kimyasallarında özellikle akarisit (akar öldürücü) ve insektisit (böcek öldürücü) etkiye sahip lipid biyosentez inhibitörleri grubundaki bir kimyasal sınıftır.
Bu grup, Spiromesifen , Spirodiclofen , Spirotetramat gibi yeni nesil aktif maddeleri içerir.
Ketoenoller, tetronik asit veya tetramik asit türevleri olarak da bilinir.
Genel Tanım
Özellik
Bilgi
Kimyasal Sınıfı
Ketoenoller (Tetronic/Tetramic asit türevleri)
Alt Grup
Tetronic asit türevleri (Spiromesifen, Spirodiclofen) ve Tetramic asit türevleri (Spirotetramat)
Etki Grubu (IRAC)
23 – Lipid biyosentez inhibitörleri (Acetyl-CoA carboxylase inhibitörleri)
Kullanım Alanı
Akarlar, beyazsinekler, yaprak bitleri
Etki Tipi
Sistemik veya translaminar akarisit / insektisit
Örnek Aktif Maddeler
Spiromesifen, Spirodiclofen, Spirotetramat, Spiropidion
Kimyasal Özellikler
Özellik
Açıklama
Yapısal Özellik
Ketoenol çekirdeği: bir karbonil (C=O) ve bir enol (C=C–OH) grubu içeren halkalı yapı
Kimyasal Karakter
Lipofilik, düşük buhar basıncına sahip, bitki yüzeyinde kalıcı
Fiziksel Özellik
Katı veya viskoz sıvı (aktif maddeye bağlı)
Çözünürlük
Suda düşük, organik çözücülerde yüksek çözünürlük
Fotostabilite
Genellikle ışığa dayanıklı, yaprak yüzeyinde uzun süre kalıcı
Etki Mekanizması
Başlık
Açıklama
Etki Hedefi
Lipid (yağ asidi) biyosentezinin ilk basamağında görev alan acetyl-CoA karboksilaz (ACC) enzimi
Etki Sonucu
Hücre zarında lipid sentezi durur → hücre bütünlüğü bozulur → larvalar, nimfler gelişemez veya ölür
Etkili Olduğu Evre
Yumurtalar, larvalar, nimfler
Ergin Etkisi
Genellikle zayıf veya yoktur
Etki Süresi
30–45 gün (bitki türüne bağlı olarak değişir)
Temel Aktif Maddeler ve Özellikleri
Aktif Madde
Ürün Grubu
Hedef Zararlılar
Bitki Türleri
Özel Özellik
Spiromesifen
Akarisit / İnsektisit
Akarlar, beyazsinekler
Domates, turunçgil, pamuk
Translaminar etki, yumurta ve nimf öldürücü
Spirodiclofen
Akarisit
Kırmızı örümcek, pas akarları
Elma, bağ, turunçgil
Uzun kalıcılık, gelişim inhibitörü
Spirotetramat
Sistemik insektisit
Yaprak biti, beyazsinek, trips
Sebzeler, narenciye
İki yönlü sistemik hareket (phloem + xylem)
Spiropidion
Yeni nesil ketoenol
Beyazsinek, afit
Pamuk, domates
Hem nimf hem ergin üzerinde etkili
Toksikolojik ve Ekotoksikolojik Özellikler
Parametre
Değer / Açıklama
Oral LD₅₀ (sıçan)
> 2000 mg/kg (genellikle düşük toksisite)
Dermal LD₅₀ (tavşan)
> 2000 mg/kg
Arılar için toksisite
Düşük veya orta düzey
Balık LC₅₀ (96h)
0.1–1 mg/L (orta toksik)
Toprakta Yarılanma Süresi (DT₅₀)
20–50 gün
Fotoliz
Işığa dayanıklı
Biyobirikim Potansiyeli
Orta (lipofilik yapı nedeniyle)
Avantajlar ve Dezavantajlar
Avantajlar
Dezavantajlar
- Yumurtadan nimfe kadar yüksek etkinlik- Uzun rezidü süresi- Faydalı böceklere nispeten düşük toksisite- Dirençli populasyonlara karşı etkili
- Ergin etkisi zayıf- Alkali pH’ta stabil değil- Suda yaşayan canlılara toksik olabilir
Ruhsat ve Kullanım Durumu
Bölge
Durum
Türkiye
Ruhsatlı (Spiromesifen, Spirodiclofen, Spirotetramat)
AB (EFSA)
Onaylı (Reg. (EC) No 540/2011 kapsamında)
ABD (EPA)
Ruhsatlı ve yaygın kullanımda
Japonya
İlk geliştirilen ülke (Bayer / Mitsui kökenli bileşikler)